בשנת 2006 הקימו טולדנו ואחרים את חב' נעמה נאות בע"מ. החברה רכשה והחזיקה את חב' נעלי נאות אגודה שיתופית חקלאית לעסקים בע"מ, שבבעלותה מפעל לייצור נעלי המותג "טבע נאות". באופן כולל, טולדנו החזיק ב־38.46% ממניות נעמה נאות. מפעל הנעליים ממוקם בגליל העליון, ולכן הוא זכאי להטבות כ"מפעל מועדף" מכוח החוק לעידוד השקעות הון, התשי"ט־1959. בשלב מסוים החליטו בעלי המניות למכור את חב' נעמה נאות לחב' יאליט פוטוור. בעלי המניות חתמו על הסכמים למכירת מניותיהם כך שחב' יאליט פוטוור תרכוש 100% ממניות נעמה נאות. לפי סעיף 2 להסכם המכירה, סכום המכירה של כלל מניות נעמה נאות יעמוד על כ- 70 מיליון דולר אמריקאי. מסכום זה יופחת "דיווידנד מיוחד" בסך 25 מיליון דולר אמריקאי, שיחולק לבעלי המניות המוכרים.

במרץ 2014 חתם טולדנו על הסכם למכירת מניותיו לחב' יאליט פוטוור תמורת 17.31 מיליון דולר אמריקאי. בתוך כך, דירקטוריון נעמה נאות ונציגי יאליט פוטוור אישרו חלוקת דיווידנד בסך 89 מיליון שקל. הדיווידנד חולק לאחר מכר המניות, ושולם על ידי חב' יאליט פוטוור, תוך שחב' יאליט פוטוור ערבה לתשלום.

טולדנו דיווח לפקיד השומה תל אביב שמכר את מניותיו בסכום של 36,742,753 ש"ח. על חלוקת הדיווידנד דיווח כהכנסה ממפעל מועדף שחייב במס בשיעור 20% בלבד. זאת משום שלפי החוק לעידוד השקעות הון, בעלי המניות בחב' נעמה-נאות זכאים לשיעור מס מופחת בעת חלוקת דיווידנד, נוכח סיווג המפעל כמועדף. ואולם פקיד השומה סבר כי הדיווידנד מהווה במקרה זה חלק מתמורת מכר המניות וחייב את טולדנו לשלם בגינו מס רווחי הון בשיעור 25%.

בערעור לבית המשפט המחוזי, טולדנו טען שהדיווידנד אינו מהווה חלק מהתמורה ששולמה לו עבור מכירת המניות. לדבריו, כאשר נמכרת חברה שצברה רווחים, המוכר רשאי לבחור באחת משתי אפשרויות: האחת, למכור את החברה עם הרווחים הצבורים; השנייה, לחלק את הרווחים הצבורים כדיווידנד ולמכור את החברה בלעדיהם. במקרה זה הוחלט למכור את המניה ללא שווי הרווחים הצבורים. לפיכך, במסגרת המכירה הוסכם על שווי המניות וממנו הופחתו הרווחים הראויים לחלוקה כדיווידנד. על כן, לעמדת טולדנו, על חלוקת הדיווידנד חל החוק לעידוד השקעות הון, לפיו ההכנסה מדיווידנד תמוסה בשיעור 20% בלבד. טולדנו טען שאף אם מדובר בתכנון מס, הרי שזהו תכנון מס לגיטימי.  מנגד, פקיד השומה טען כי יש לסווג את הדיווידנד כחלק מתמורת המניות, בשל המהות הכלכלית האמיתית של העסקה. לשיטתו, יש לראות את חלוקת הדיווידנד כחלק מהעסקה למכירת מניות ולמסותה בהתאם לשיעורי מס רווחי הון בשיעור 25%.

כב' השופטת י' סרוסי  נדרשה לענות על השאלה, כיצד יש לסווג את הדיווידנד שחולק – כחלק מתמורת המניות או כדיווידנד ממפעל מועדף. מדובר בסיווג משפטי־עובדתי שצריך להיעשות לפי הרציונל המסחרי. כאן, החלוקה שביצעה חב' נעמה נאות נעשתה מתוך רווחים שנצברו בקופת החברה בתקופה שבה המוכר החזיק מניות בחברה. הפרדת הדיווידנד מתמורת המכירה צוינה במפורש בהסכם המכירה, והמניות נמכרו לרוכש לפי שוויון ה"רזה", לאחר הפחתת סכום הדיווידנד. כלומר, הדיווידנד לא שולם על ידי חב' יאליט פוטוור. אמנם, החברה הרוכשת נטלה על עצמה לערוב לתשלום הדיווידנד; ואולם בית המשפט סבר שאין לראות בכך אקט של תשלום תמורה. למרות שהרוכשת ערבה לתשלום הדיווידנד, בפועל היא לא שילמה אותו, ולהיפך – אף קיבלה חלק ממנו. אשר על כן, ולמרות שחלוקת הדיווידנד בוצעה בעיתוי המכר, בית המשפט פסק שאין לראות בו תמורת מכר אלא חלוקת דיווידנד נקייה.

פסיקת בית המשפט בעניין טולדנו מעוררת שאלה בדבר תכנון מס אגב חלוקת דיווידנד, אשר מגיעה מעת לעת לדיון שיפוטי. בעניין סעדטמנד (ע"א 750/16 בן ציון סעדטמנד נ' פקיד שומה רחובות, מיום 28.02.2019), ציין בית המשפט שפקיד השומה מוסמך להתחקות אחר המהות הכלכלית של העסקה כדי לשום אותה. באותו מקרה, בית המשפט אישר את קביעת פקיד השומה, לפיה חלוקת הדיווידנד לא היתה אלא השלב הראשון בעסקת מכר המניות: תחילה חולק דיווידנד לבעלי המניות ולאחר מכן הם מכרו מניותיהם לחברה הרוכשת. בפועל, דובר בחלוקת רווחים שלא היו אלא רווחי שערוך בגין עלית ערך הקרקע שבבעלות החברה. מכיוון שלא דובר ברווחים ממשיים אלא ברווחי שערוך, החברה נטלה הלוואה מהבנק כדי לחלק את הדיווידנד, והחברה הרוכשת הייתה זו שהחזירה את ההלוואה. בנסיבות אלה, מדובר במהלך משולב של מכר, והדיווידנד שימש כחלק מהתשלום.

לפסק הדין ראו: ע"מ (מחוזי תל אביב-יפו) 11758-01-21 אבי טולדנו נ' פקיד שומה תל אביב 1 (נבו 07.09.2023). https://tinyurl.com/tyd3uvhh.